Каротеноид
.jpg/250px-Aerial_image_of_Grand_Prismatic_Spring_(view_from_the_south).jpg)
Каротеноиди или тетратерпеноиди су, као и фикобилини, помоћни фотосинтетички пигменти који упијају светлост коју хлорофил не прима, мењају њену таласну дужину и усмеравају је након тога на хлорофил.[1] Главне врсте су каротин и ксантофил.
Каротеноиди су су жути, наранџасти и црвени органски пигменти које производе биљке и алге, као и неколико врста бактерија и гљивица.[2] Каротеноиди дају карактеристичну боју бундеви, шаргарепи, кукурузу, парадајзу, канаринцима, фламингосима, лососима, јастозима, шкампима и нарцисима.[2] Каротеноиди се могу произвести из масти и других основних органских градивних метаболичких блокова у тим организама. Једини копнени зглавкари за које се зна да производе каротеноиде су лисне уши и паучне гриње, која су стекли ту способност и гене од гљивицама.[3][4][5] Такође их производе ендосимбиотске бактерије у белокрилкама.[6] Каротеноиди из исхране се чувају у масним ткивима животиња,[2] а искључиво месождерне животиње добијају та једињења из животињске масти. У људској прехрани, апсорпција каротеноида је побољшана када се конзумирају са масноћом у оброку.[7] Кување поврћа које садржи каротеноиде у уљу повећава биорасположивост каротеноида.[2][7]
Постоји преко 1100 познатих каротеноида,[8] који се даље могу сврстати у две класе, ксантофили (који садрже кисеоник) и каротени (који су чисти угљоводоници и не садрже кисеоник).[2] Сви они су деривати тетратерпена, што значи да су произведени из 8 молекула изопрена и садрже 40 атома угљеника. Каротеноиди генерално апсорбују на таласним дужинама у распону од 400 до 550 нанометара (љубичаста до зелене светлости). Због тога су ова једињења дубоко обојена жуто, наранџасто или црвено. Каротеноиди су доминантан пигмент у јесењем обојању лишћа око 15-30% врста дрвећа,[2] мада многе биљне боје, нарочито црвене и љубичасте, настају услед полифенола.
Каротеноиди играју две кључне улоге у биљкама и алгама: они апсорбују светлосну енергију за употребу у фотосинтези, и фотопротекцијом обезбеђују нефотохемијско гашење.[9] Каротеноиди који садрже несупституисане бета-јонске прстенове (укључујући бета-каротен, алфа-каротен, бета-криптоксантин и гама-каротен) имају активност витамина А (што значи да се могу претворити у ретинол). У оку су лутеин, мезо-зеаксантин и зеаксантин присутни као макуларни пигменти чија важност у визуелној функцији, према подацима из 2016. године, остаје предмет клиничких истраживања.[2][10]
Биосинтеза
[уреди | уреди извор]
Основни градивни блокови каротеноида су изопентенил дифосфат (IPP) и диметилалил дифосфат (DMAPP).[11] Ова два изомера изопрена користе се за стварање различитих једињења у зависности од биолошког пута који се користи за синтезу изомера.[12] Познато је да биљке користе два различита пута за производњу IPP: пут цитосолне мевалонске киселине (MVA) и пластидни метилеритритол 4-фосфат (MEP).[11] Код животиња производња холестерола започиње стварањем IPP-а и DMAPP-а коришћењем MVA.[12] Биљке за производњу каротеноида користе MEP за генерисање IPP-а и DMAPP.[11] MEP стаза резултира у 5:1 мешавини IPP:DMAPP.[12] IPP и DMAPP пролазе кроз неколико реакција, што резултира главним каротеноидним прекурзором, геранилгеранил пирофосфатом (GGPP). GGPP се може претворити у каротене или ксантофиле пролазећи кроз више различитих корака унутар биосинтетског пута каротеноида.[11]
Каротеноиди који се природно јављају
[уреди | уреди извор]- Угљоводоници
- Ликоперсен7,8,11,12,15,7',8',11',12',15'-декахидро-γ,γ-каротен
- Фитофлуен
- Ликопен
- Хексахидроликопен15-цис-7,8,11,12,7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен
- Торулен3',4'-дидехидро-β,γ-каротен
- α-Зекаротен7',8'-дихидро-ε,γ-каротен
- Алкохоли
- Алоксантин
- Бактериоруберин2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
- Цинтиаксантин
- Пектеноксантин
- Криптомонаксантин(3R,3'R)-7,8,7',8'-тетрадехидро-β,β-каротен-3,3'-диол
- Крустаксантинβ,-каротен-3,4,3',4'-тетрол
- Газаниаксантин(3R)-5'-цис-β,γ-каротен-3-ол
- OH-хлоробактен1',2'-дихидро-f,γ-каротен-1'-ол
- Лороксантинβ,ε-каротен-3,19,3'-тирол
- Лутеин(3R,3′R,6′R)-β,ε-каротен-3,3′-диол
- Ликоксантинγ,γ-каротен-16-ол
- Родопин1,2-дихидро-γ,γ-каротен-l-ол
- Родопинол a.k.a. вормингол 13-цис-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-1,20-диол
- Сапроксантин3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-3,1'-диол
- Зеаксантин
- Гликозиди
- Осцилаксантин2,2'-бис(β-L-рамнопиранозилокси)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
- Флеиксантофил1'-(β-D-глукопиранозилокси)-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-2'-ол
- Етри
- Родовибрин1'-метокси-3',4'-дидехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1-ол
- Сфероиден1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,7',8'-тетрахидро-γ,γ-каротен
- Епоксиди
- Диадиноксантин5,6-епокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро—каротен-3,3-диол
- Лутеоксантин5,6: 5',8'-диепокси-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,3'-диол
- Мутатоксантин
- Цитроксантин
- Ѕеаксантин фураноксид 5,8-епокси-5,8-дихидро-β,β-каротен-3,3'-диол
- Неохром 5',8'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,3'-триол
- Фолиахром
- Тролихром
- Ваучериаксантин5',6'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,19,3'-тетрол
- Алдехиди
- Родопинал
- Вормингон13-цис-1-хидрокси-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-20-ал
- Торуларходиналдехид3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ал
- Киселине и кисели естри
- Торуларходин3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ска киселина
- Торуларходин метил естарметил 3',4'-дидехидро-β,γ-каротен-16'-оат
- Кетони
- Астацен
- Астаксантин
- Кантаксантин[13] а.к.а. афаницин, хлорелаксантин β,β-каротен-4,4'-дион
- Капсантин(3R,3'S,5'R)-3,3'-дихидрокси-β,κ-каротен-6'-он
- Капсорубин(3S,5R,3'S,5'R)-3,3'-дихидрокси-κ,κ-каротен-6,6'-дион
- Криптокапсин(3'R,5'R)-3'-хидрокси-β,κ-каротен-6'-он
- 2,2'-Дикетоспирилоксантин1,1'-диметокси-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-2,2'-дион
- Ехиненонβ,β-каротен-4-он
- 3'-хидроксиехиненон
- Флексиксантин3,1'-дихидрокси-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-4-он
- 3-OH-Кантаксантин а.к.а. адонирубин а.к.а. фоеникоксантин3-хидрокси-β,β-каротен-4,4'-дион
- Хидроксисфериоденон1'-хидрокси-1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,1',2',7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен-2-он
- Окенон1'-метокси-1',2'-дихидро-c,γ-каротен-4'-он
- Пектенолон3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-β,β-каротен-4-он
- Фоениконон а.к.а. Дехидроадонирубин3-Хидрокси-2,3-дидехидро-β,β-каротен-4,4'-дион
- Фоеникоптеронβ,ε-каротен-4-он
- Рубиксантон3-хидрокси-β,γ-каротен-4'-он
- Суфонаксантин3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он
- Естри алкохола
- Астацеин3,3'-биспалмитоилокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион или 3,3'-дихидрокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион дипалмитат
- Фукокснатин3'-ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,7,8,5',6'-хексахидро-β,β-каротен-8-он
- Исофукоксантин3'-ацетокси-3,5,5'-трихидрокси-6',7'-дидехидро-5,8,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-8-он
- Фисалиен
- Заексантин (3R,3'R)-3,3'-биспалмитоилокси-β,β-каротен или (3R,3'R)-β,β-каротен-3,3'-диол
- Сифонеин3,3'-дихидрокси-19-лауроилокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он или 3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он 19-лаурат
- Апокаротеноиди
- β-Апо-2'-каротенал3',4'-дидехидро-2'-апо-б-каротен-2'-ал
- Апо-2-ликопенал
- Апо-6'-ликопенал6'-апо-y-каротен-6'-ал
- Азафриналдехид5,6-дихидрокси-5,6-дихидро-10'-апо-β-каротен-10'-ал
- Биксин6'-метил хидроген 9'-цис-6,6'-диапокаротен-6,6'-диоат
- Цитранаксантин5',6'-дихидро-5'-апо-β-каротен-6'-он или 5',6'-дихидро-5'-апо-18'-нор-β-каротен-6'-он или 6'-метил-6'-апо-β-каротен-6'-он
- Кроцетин8,8'-диапо-8,8'-каротендионска киселина
- Кроцетинсемиалдехид8'-оксо-8,8'-диапо-8-каротенска киселина
- Кроциндигентиобиосил 8,8'-диапо-8,8'-каротендиоат
- Хипкинсиаксантин3-хидрокси-7,8-дидехидро-7',8'-дихидро-7'-апо-b-каротен-4,8'-дион или 3-хидрокси-8'-метил-7,8-дидехидро-8'-апо-б-каротен-4,8'-дион
- Метил апо-6'-ликопеноатметил 6'-апо-y-каротен-6'-оат
- Перацентрон3,5-дихидрокси-6,7-дидехидро-5,6,7',8'-тетрахидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 3,5-дихидрокси-8'-метил-6,7-дидехидро-5,6-дихидро-8'-апо-б-каротен-8'-он
- Синтаксантин7',8'-дихидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 8'-метил-8'-апо-б-каротен-8'-он
- Нор- и секо-каротеноиди
- Актиниоеритрин3,3'-бисацилокси-2,2'-динор-б,б-каротен-4,4'-дион
- β-Каротенон5,6:5',6'-дисеко-б,б-каротен-5,6,5',6'-тетрон
- Перидинин3'-Ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-12',13',20'-тринор-б,б-каротен-19,11-олид
- Пирхоксантининол5,6-епокси-3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро-12',13',20'-тринор-b,b-каротен-19,11-олид
- Семи-α-каротенон5,6-секо-b,e-каротен-5,6-дион
- Семи-β-каротенон5,6-секо-b,b-каротен-5,6-дион или 5',6'-секо-б,б-каротен-5',6'-дион
- Трифасиаксантин 3-хидроксисеми-b-каротенон 3'-хидрокси-5,6-секо-б,б-каротен-5,6-дион или 3-хидрокси-5',6'-секо-b,b-каротен-5',6'-дион
- Ретро-каротеноиди и ретро-апо-каротеноиди
- Ешхолцксантин4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-б,б-каротен-3,3'-диол
- Ешхолцксантон3'-хидрокси-4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3-он
- Родоксантин4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3,3'-дион
- Тангераксантин3-хидрокси-5'-метил-4,5'-ретро-5'-апо-b-каротен-5'-он или 3-хидрокси-4,5'-ретро-5'-апо-б-каротен-5'-он
- Виши каротеноиди
- Нонапреноксантин2-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-7',8',11',12'-тетрахидро-е,y-каротен
- Декапреноксантин2,2'-бис(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-е,е-каротен
- Ц.п. 4502-[4-хидрокси-3-(хидроксиметил)-2-бутенил]-2'-(3-метил-2-бутенил)-б,б-каротен
- Ц.п. 4732'-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-2-(3-метил-2-бутенил)-3',4'-дидехидро-l',2'-дихидро-β,γ-каротен-1'-ол
- Бактериорубен2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Armstrong GA, Hearst JE (1996). „Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis”. Faseb J. 10 (2): 228—37. PMID 8641556.
- ^ а б в г д ђ е „Carotenoids”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 1. 8. 2016. Приступљено 17. 4. 2019.
- ^ Moran NA, Jarvik T (2010). „Lateral transfer of genes from fungi underlies carotenoid production in aphids.”. Science. 328 (5978): 624—7. PMID 20431015. doi:10.1126/science.1187113.
- ^ Boran Altincicek; Jennifer L. Kovacs; Nicole M. Gerardo (2011). „Horizontally transferred fungal carotenoid genes in the two-spotted spider mite Tetranychus urticae”. Biology Letters. 8 (2): 253—257. PMC 3297373
. PMID 21920958. doi:10.1098/rsbl.2011.0704. - ^ Nováková E, Moran NA (2012). „Diversification of genes for carotenoid biosynthesis in aphids following an ancient transfer from a fungus.”. Mol Biol Evol. 29 (1): 313—23. PMID 21878683. doi:10.1093/molbev/msr206.
- ^ Sloan DB, Moran NA (2012). „Endosymbiotic bacteria as a source of carotenoids in whiteflies.”. Biol Lett. 8 (6): 986—9. PMC 3497135 . PMID 22977066. doi:10.1098/rsbl.2012.0664.
- ^ а б Mashurabad, Purna Chandra; Palika, Ravindranadh; Jyrwa, Yvette Wilda; Bhaskarachary, K.; Pullakhandam, Raghu (3. 1. 2017). „Dietary fat composition, food matrix and relative polarity modulate the micellarization and intestinal uptake of carotenoids from vegetables and fruits”. Journal of Food Science and Technology. 54 (2): 333—341. ISSN 0022-1155. PMC 5306026 . PMID 28242932. doi:10.1007/s13197-016-2466-7.
- ^ Yabuzaki, Junko (1. 1. 2017). „Carotenoids Database: structures, chemical fingerprints and distribution among organisms”. Database (на језику: енглески). 2017 (1). PMC 5574413 . PMID 28365725. doi:10.1093/database/bax004.
- ^ Armstrong GA, Hearst JE (1996). „Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis”. FASEB J. 10 (2): 228—37. PMID 8641556. doi:10.1096/fasebj.10.2.8641556.
- ^ Bernstein, P. S.; Li, B; Vachali, P. P.; Gorusupudi, A; Shyam, R; Henriksen, B. S.; Nolan, J. M. (2015). „Lutein, Zeaxanthin, and meso-Zeaxanthin: The Basic and Clinical Science Underlying Carotenoid-based Nutritional Interventions against Ocular Disease”. Progress in Retinal and Eye Research. 50: 34—66. PMC 4698241 . PMID 26541886. doi:10.1016/j.preteyeres.2015.10.003.
- ^ а б в г Nisar, Nazia; Li, Li; Lu, Shan; Khin, Nay Chi; Pogson, Barry J. (5. 1. 2015). „Carotenoid Metabolism in Plants”. Molecular Plant. Plant Metabolism and Synthetic Biology. 8 (1): 68—82. PMID 25578273. doi:10.1016/j.molp.2014.12.007.
- ^ а б в KUZUYAMA, Tomohisa; SETO, Haruo (9. 3. 2012). „Two distinct pathways for essential metabolic precursors for isoprenoid biosynthesis”. Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and Biological Sciences. 88 (3): 41—52. ISSN 0386-2208. PMC 3365244 . PMID 22450534. doi:10.2183/pjab.88.41.
- ^ Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). „Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene”. J. Org. Chem. 70 (8): 3328—3331. PMID 15823009. doi:10.1021/jo050101l.
Спољашње везе
[уреди | уреди извор]
- Carotenoid Terpenoids
- Carotenoids as Flavor and Fragrance Precursors
- Carotenoid gene in aphids Архивирано на веб-сајту Wayback Machine (3. фебруар 2020)
- International Carotenoid Society
- Carotenoids на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
